Il borgo di Semproniano si presenta ancora oggi caratterizzato dai tratti della sua costruzione originaria.
Il suo centro storico è reso suggestivo dalle tipiche abitazioni rustiche di origine medievale che sorgono tra stretti vicoli lastricati in pietra.
Il nucleo antico, con le sue strada strette e tortuose, si sviluppa in semicerchi concentrici intorno alla Rocca Aldobrandesca, della quale si conservano solo pochi spezzoni e dalla quale lo sguardo spazia sino all’Amiata.
A fianco della rocca, sul piazzale, si trova la Chiesa di Santa Croce. La prima menzione storica che ne abbiamo si trova in una bolla di papa Clemente III del 1188. La Chiesa seguì purtroppo le sorti della rocca, subendo saccheggi e distruzioni. Il suo attuale aspetto è semplice, sola al centro si trova un arco. Le pareti sono nei tipici colori dell'architettura senese: nero e bianco.
Interessante è anche la Pieve romanica che è probabilmente l'edificio più antico della città, essendo stata costruito intorno al secolo X dagli Aldobrandeschi. Al suo interno è possibile ammirare un'acquasantiera databile intorno al XV secolo e una tela raffigurante una "Madonna del Rosario", opera di Francesco Vanni (1563-1610).
